●北東の眺めです。桐原城が向かいの山にありました。
●往復1時間半ほどの山歩きです。
全国的にも有数の規模を誇り、本城とその周りに配した支城による難攻不落とも思える林城でしたが、小笠原長時の代に落城しました。
一説には、家主の小笠原長時は気ままで人に嫌われた人物であったともいわれています。武田信玄からの投降の誘いがあったときも、同じ甲斐源氏ですが「格が違う」とはねつけたそうです。
しかし、武田氏の強行な侵攻に小笠原家は為す術もなく自落していきました。『高白斎記』によると、支城の落城を祝って信玄の軍師の駒井高白斎が、勝鬨の儀式を執行しています。
そして、松本平は戦うことなく武田晴信に占領されてしまいました。まさしく「人は城、人は石垣、人は掘」といったところでしょうか。
しかし、武田氏滅亡の後、長時の子・貞慶が家康の後援を受け深志城に入り、旧領を回復。林城の改修に努めますが、
子の秀政が長子とともに大阪夏の陣で戦死。貞慶は移封先の古河で没しています。強者どもが夢の跡…。
というと小笠原家はトホホ一族のように思えますがさにあらず、小笠原家は、始祖・長清以来、代々弓馬に優れた武人を輩出したといい、
卓越した弓馬術を弓法、馬法といった 「作法」にまで高め、『小笠原流兵法』を生みました。そして現代まで脈々と引き継がれています。
また、小笠原流礼法は、日本の作法の手本となっています。そして、小笠原諸島は、1593年（文禄2年）、小笠原長時の孫、小笠原貞頼が発見したと伝えられています。